亚瑟和赛蒂划船前往西西卡岛。以协助约翰逃狱。
奖章进度：
从塔顶狙击时对两个监狱警卫完成爆头击杀
在2分45秒内逃到船上
在9分钟内完成任务
以至少80% 命中率完成
未使用任何补充生命值物品而完成任务
任务流程：
和赛蒂、艾比盖尔汇合后，亚瑟、赛蒂乘船去监狱救援约翰。
靠岸后，前往瞭望塔并击倒塔上的守卫。
在瞭望塔上找到约翰的位置，并用狙击枪爆头击杀看守约翰的两名狱警。注意狙击枪可以在瞭望塔顶捡到。
前去和约翰汇合，走到田地亚瑟他们才发现，在这里劳作的并不是约翰。
亚瑟抓住一名狱警并胁持他去监狱里找约翰。
胁持这名倒霉狱警后，不断朝监狱移动即可，路上的狱警看到亚瑟有人质在手，都会弃械投降。
到达监狱门口触发剧情，约翰被当做人质交换条件遭到释放。
之后进入战斗，狱警开始攻击亚瑟等人。这里注意把握时间杀敌，并跟着赛蒂、约翰赶到河边上船完成奖章进度。
上船后，仍会有狱警在岸上开枪，要注意击杀。回到对岸和赛蒂带着约翰返回营地。
回到营地，德奇对亚瑟这次的擅自行动感到非常不满，认为这样会泄露帮派的行踪，并引来警察的追捕，而弥迦也在一旁对亚瑟的行为冷嘲热讽。